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摘要：闡述了“環(huán)己烯的制備”實驗的地位和作用、實驗目的、實驗原理、實驗方法與步驟、實驗結果與數(shù)據(jù)處理，以及近年來對實驗所做的改進。展望了綠色化學理念下環(huán)境友好型催化劑的應用前景。

關鍵詞：環(huán)己烯；催化劑；綠色化學

“環(huán)己烯的制備”是學生鞏固理論知識的一個經(jīng)典的有機化學實驗項目。在大學有機化學實驗教學中，該實驗可以使實驗者進一步理解蒸餾、分餾的基本原理，掌握蒸餾、分餾的基本操作，了解液態(tài)有機物常用的純化方法。有機化學實驗教學的目的和任務是[1]：使學生能夠熟練掌握有機化學實驗的基本操作技術，培養(yǎng)學生能正確地進行制備實驗和性質(zhì)實驗以及分離鑒定所得產(chǎn)品的能力；了解常用檢測儀器的使用；培養(yǎng)良好的實驗工作方法和習慣以及實事求是、嚴謹?shù)目茖W態(tài)度。

1實驗目的

（1）學習掌握由醇脫水制備烯的原理和方法（2）初步掌握分餾和水浴蒸餾的原理和基本操作技能（3）練習并掌握分液、干燥等實驗基本操作方法（4）掌握有機化合物產(chǎn)物制備的產(chǎn)率計算方法

2實驗原理

環(huán)己烯可以由環(huán)己醇為原料在催化劑催化作用下經(jīng)分子內(nèi)脫水而制得。其主要反應如下：

3實驗步驟與方法（以磷酸作為催化劑為例）

在50mL干凈干燥的圓底燒瓶中，加入10g環(huán)己醇（10.4mL，約0.1mol）、4mL濃磷酸和幾粒沸石，充分振搖使之混合均勻。安裝分餾裝置，用50mL三角燒瓶作接收器，置于冰水浴中。用小火加熱混合物至沸騰，控制分餾柱頂部餾出溫度不超過90℃，慢慢地蒸出生成的環(huán)己烯和水（渾濁液體）。若無液體蒸出時，可把火加大。當燒瓶中只剩下很少量的殘渣并出現(xiàn)陣陣白霧時，即可停止加熱。全部蒸餾時間約需1h。將收集的渾濁液倒入小分液漏斗中，靜置分層，分去水層，向分液漏斗中加入等體積的飽和食鹽水，振搖后靜置分層。放出下層的水層，上層的粗產(chǎn)品轉(zhuǎn)入干燥的小錐形瓶中，加入無水氯化鈣干燥，至液體完全澄清透明。將干燥后的粗環(huán)己烯濾入干燥的50mL圓底燒瓶中，加入沸石后用水浴加熱蒸餾，收集80℃～85℃的餾分。

4實驗結果與數(shù)據(jù)處理

產(chǎn)量3.8～4.6g，產(chǎn)率46％～56%。在有機制備中，產(chǎn)率的計算式如下：理論產(chǎn)量是指根據(jù)反應方程式，原料全部轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物的數(shù)量（即假定在分離、純化過程中沒有損失）。實際產(chǎn)量是指實驗中得到的純品數(shù)量。

5綠色化學理念下催化劑的選擇

目前，國內(nèi)有機化學實驗教材中“環(huán)己烯的制備”是在濃磷酸或濃硫酸催化下環(huán)己醇液相脫水來實現(xiàn)的。此種方法雖然經(jīng)典，但是存在污染嚴重，產(chǎn)品收率低，硫酸腐蝕性強，炭化較嚴重，操作不方便等缺點。磷酸雖比硫酸的效果好，但是成本比較高，不符合綠色化學發(fā)展的要求。因此，研究者們致力于選用合適的催化劑代替?zhèn)鹘y(tǒng)的有毒或腐蝕性較強的催化劑以滿足綠色合成技術和環(huán)境保護的要求。筆者總結了環(huán)己醇脫水制備環(huán)己烯的各種催化劑，為以后探尋合理有效的制備方法

6結束語

與傳統(tǒng)的制備環(huán)己烯的方法相比，改進后的環(huán)己烯制備方法副反應少，污染小，后續(xù)處理簡單，產(chǎn)品收率高。將學科前沿和實驗教學相結合，不僅能達到良好的教學效果，還能增強學生的科研興趣和專業(yè)信心，同時可以向?qū)W生傳遞綠色環(huán)保的教學理念。

作者:劉麗敏 吉小利 張艷紅 石建軍 單位:安徽理工大學化學工程學院